גליצרול

גליצרול (Glycerol, מוכר גם כגליצרין ובעברית מִתְקִית) היא תרכובת אורגנית בעלת תפקיד ביוכימי בגוף יונקים. לגליצרול שימוש נרחב בתעשיית המזון . נוסחתו הכימית של הגליצרול היא CH₂OHCHOHCH₂OH (נוסחה אמפירית C₃H₈O₃).

גליצרול

כתיב כימי	C₃H₈O₃
מספר CAS	56-81-5
צפיפות	1.26±0.01 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
טמפרטורת היתוך	18 °C 291.15 K
טמפרטורת רתיחה	290 °C 563.15 K
מקדם שבירה	1.66
הערה כללית	הגליצרול סופג לחות מהאוויר. אם משאירים 100% גליצרול חשוף לאוויר לח כעבור 10–12 שעות החומר יהפוך ל-80% גליצרול ו20% מים על ידי ספיחת כמות מים השווה לרבע ממשקלו ההתחלתי של הגליצרול.

המבנה הכימי של גליצרול

נוסחה לתגובה כימית ליצירת אוליגומר גליצרין (מימין). הגליצרין מורכב משני מונומרים שונים

לגליצרול שמות רבים: בתעשייה הוא ידוע יותר כגליצרין (Glycerin או Glycerine), בעוד שבהקשרים ביולוגיים קיימת העדפה לגליצרול. שני שמותיו הכימיים של גליצרול, לפי מונחון IUPAC, הם 1,2,3-פרופאנטריול (Propanetriol) ו-1,2,3-טריהידרוקסיפרופאן (Trihydroxypropane). בעבר היה ידוע גם כגליצריטול (Glyceritol) וגליציל אלכוהול (Glycyl alcohol).

לפי שני שמותיו הכימיים של גליצרול ניתן להסיק כי מדובר בטריול - כוהל בעל שלוש קבוצות הידרוקסיל (OH). לגליצרול שלושה אטומי פחמן; היות שתרכובות ביולוגיות חשובות רבות מכילות שלד של שלושה אטומי פחמן (פירובט, חומצה לקטית, חומצות האמינו אלנין וסרין) ניתן להמירן לגליצרול ולהפך, עובדה בעלת משמעות רבה במטבוליזם.

גליצרול הוא מרכיב בסיסי בסבונים (אם כי הוא לא מהווה חלק מהסבון עצמו אלא משמש כתוסף), משחות ומוצרי קוסמטיקה רבים, והוא מעניק להם מרקם שמנוני. הגליצרול יכול לרכך עור מיובש.

ניתן לייצר ממנו גם חומר נפץ (ניטרוגליצרין). כמו כן, נעשה בו שימוש לטיפול בעצירות באמצעות 'נרות גליצרין' הפועלים ליצירת גירוי למעיים.

ביוכימיה

גליצרול נמצא בכל הטריגליצרידים- השומנים (ליפידים) החשובים והנפוצים ביותר בעולם החי. טריגליצריד מורכב מגליצרול אליו קשורות שלוש חומצות שומן. חומצות אלו הן למעשה חומצות קרבוקסיליות ארוכות שרשרת. חומצת שומן מצטרפת לגליצרול בתגובת דחיסה, במהלכה נפלטת מולקולת מים אל הסביבה. מולקולת המים מורכבת מאטום מימן של קבוצת ההידרוקסיל של הגליצרול ומקבוצת ההידרוקסיל של קבוצת הקרבוקסיל של חומצת השומן. הקשר הנוצר בין הגליצרול ובין חומצת השומן הוא קשר אסטרי (COO).

כשיצורים חיים צורכים טריגליצרידים במזונם, הללו מתפרקים בתא בתהליך רב-שלבי הנקרא חמצון בטא (β). בתחילה מופרדות שלוש חומצות השומן מהגליצרול. החומצות מתפרקות למקטעים בני שני אטומי פחמן אשר מאוחר יותר הופכים לשיירי אצטיל, בעלי שימושים רבים בתא. הגליצרול מומר לפירובט ונכנס, ביצורים אווירניים (ארוביים), ישירות למעגל קרבס, המשמש להפקת אנרגיה בתא. זהו האופן שבו מופקת אנרגיה בגוף משומנים. האנרגיה המתקבלת מפירוק טריגליצרידים גבוהה בהרבה מזו המתקבלת מפירוק חלבונים ופחמימות.

גליצרול נמצא גם ברובם המוחלט של הפוספוליפידים, המרכיבים העיקריים של ממברנת התא. בפוספוליפידים המכילים גליצרול (פוספוגליצרידים) קיימות רק שתי חומצות שומן הקשורות לגליצרול; אטום הפחמן השלישי של הגליצרול קשור לקבוצות זרחה.

שימושים מטבוליים של גליצרול

על מנת להשתמש בגליצרול, התא משתמש בשני אנזימיים: בהתחלה מזורזת תגובה כימית המעבירה קבוצת זרחה מ-ATP אל הגליצרול באמצעות האנזים גליצרול קינאז. התוצר של תגובה זו היא המולקולה גליצרול-3-פוספט. לאחר מכן האנזים גליצרול 3 פוספט דהידרוגנז מזרז תגובת חמצון של הפחמן האמצעי במולקולה ליצירת דיהידרוקסיאצטון פוספט, תוך כדי חיזור מולקולת ניקוטין אדנין די נוקלאוטיד (NAD+) לגרסתה המחוזרת NADH.

דיהדרוקסיאצטון פוספט היא תוצר ביניים של תהליכי הפירוק והבנייה של גלוקוז: גליקוליזה וגלוקונאוגנזה. בהתאם, המולקולה יכולה להמשיך בהליך הפירוק הגליקוליטי, או בהליך הבנייה הגליקונאוגנזי.

גליצרול בתעשיית המזון וכשרותו

בתעשיית המזון הגליצרול משמש כחומר הלחה וכמסמיך, נקרא בעיקר "גליצרין" ומסומן במספר E: "‏E422".

בעבר היו מפיקים אותו בדרך כלל מבעלי חיים, אולם כיום רובו המוחלט מופק באמצעים כימיים או תסיסה של חיידקים.

יש מהרבנים שאומרים שהואיל ובמהלך הפקתו של הגליצרין מן החי היה שלב שבו הוא נפסל מאכילת כלב, איסור אכילתו פקע וגם אם חזר להיות ראוי לאכילה אין בו איסור יותר. בנוסף, פעמים רבות כמות הגליצרול שמוסיפים הוא פחות מאחד חלקי שישים וממילא הוא אינו נחשב ומתבטל. מנגד, יש אומרים שמאחר וכל התהליך היה מכוון לטובת הפיכתו למאכל, הגליצרין לא נחשב שהוא נפסל מאכילה ולכן כאשר הוא המעמיד המרכזי יש לאסור את כל המאכל. וכשהוא לא המעמיד היחיד, אסור להוסיף אותו למאכל בכוונה, ואם הוסיפו אותו, לכתחילה אין לאכול את המאכל שבו הוא מעורב. וכך נוהגים ברוב הכשרויות.

קישורים חיצוניים

• science/glycerin גליצרול, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)