אביו למד רפואה באוניברסיטת לובן בתקופת מלחמת העולם השנייה, אך נאלץ להסתתר כאשר גדל איום המעצר על ידי הכובשים הגרמנים לצורך עבודת כפייה בגרמניה. הוא גורש לבסוף לגרמניה לעבודה במפעל תחמושת גרמני, נותר בחיים (כי הבלגים נחשבו כ’אריים’, ובהתאם חיו בתנאים טובים משאר אלה של 'אונטרמנשן'), אך חזר כחוש וחולה, ולא היה מסוגל לסיים את לימודיו.
סבו של דה וינטר מצד אמו היה פעיל בעיר בלנקנברג בארגון המחתרת "וויטה בריגדה" (החטיבה הלבנה).
כבר בתיכון היה דה וינטר פעיל פוליטי בעיר ברוז', בגיל 16 הקים את תנועת "ליגת הסטודנטים הצעירים הלאומנית", ובאותה שנה היה חבר במפלגה הפלמית העממית.
בשנת 1982 בזמן לימודיו באוניברסיטה בעיר אנטוורפן הצטרף דה וינטר ל"אגודת הסטודנטים הלאומנית", ובשנת 1983 הצטרף כחבר למפלגת ה"ולאמס הבלוק" (גוש הפלמי) שהפכה עם הזמן למפלגת הפלאמס בלאנג.