קבוצה פונקציונלית

בכימיה, קבוצה פונקציונלית (אנגלית: Functional group) היא קבוצת אטומים בתרכובת, המשפיעה באופן מכריע על התנהגותה הפיזיקלית והכימית. המונח מתייחס בדרך כלל לקבוצות כימיות של תרכובות אורגניות.

הגדרתן של קבוצות פונקציונליות (שהן למעשה תבניות ייחודיות) מאפשרת לסווג תרכובות כימיות למשפחות שלהן תכונות כימיות ופיזיקליות דומות.

מונחון IUPAC מסדיר את אופן מתן השמות לתרכובות הפחמן לפי הקבוצה הפונקציונלית שלהן.

התכונות הנקבעות על ידי הקבוצות הפונקציונליות

קישור בין מולקולרי

1. קשרי מימן במולקולות המכילות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן;
   1. קבוצת OH (הידרוקסיל) שמאפיינת כהלים.
   2. קבוצת NH (נגזרות אמוניה) שמאפיינת בסיסים אורגנים.
   3. קבוצת COOH שמאפיינת חומצות אורגניות.
2. קשרי ואן דר ואלס במולקולות שאינן מכילות את היסודות חנקן, חמצן או פלואור כאטומים צמודים למימן.

• כל המולקולות הנזכרות בסעיף הקודם יכולות לקיים קשרי מימן בקצה של הקבוצות הפונקציונליות הנ"ל ובמקביל לקיים גם קשרי ואן דר ואלס באמצעות השרשרת הפחמנית שלהן.
• קבוצות שיכולות לקיים אך ורק קשרי ואן דר ואלס הן:

1. 1. CHX (ההלוגנים Cl, Br, I) שמאפיינים אלקילהלידים. (X=הלוגן כלשהו).
   2. (אלדהידים). יש להבחין בין קבוצת OH המאפיינת כהלים שבה קבוצת OH מקיימת קשר קוולנטי יחיד עם השלב הפחמני לעומת קבוצת CHO (אלדהיד) שבה מקיים אטום הפחמן קשר יחיד עם המימן וקשר כפול עם החמצן.
   3. COC (אתר). אטום החמצן נמצא בין הפחמנים כאשר הוא חולק קשר יחיד עם כל אחד מהם ולכן אינו מקיים קשרי מימן.
   4. CONa - מתכות אלקליות מטור ראשון במערכה המחזורית המקיימות תגובה עם כהלים שבמהלכה נפלט המימן (במצב צבירה גז) מקבוצת OH של הכהל, היסוד האלקלי יוצר עם התרכובת האורגאנית חומר יוני באמצעות החמצן הנותר מקבוצת OH.

רמת החומציות

1. חומרים נטרליים שאינם מתפרקים לחומצה או בסיס;
   1. אלקאנים (פחמימנים בעלי שלד פחמימני בלבד וקשרים יחידים).
   2. אלקנים (פחמימנים בעלי שלד פחמני בלבד וקשרים כפולים).
   3. אלקילהלידים (בעלי קבוצת CHX).
2. חומצות אורגניות בעלות קבוצה COOH. הפחמן של קבוצה זו מקיים קשר יחיד עם הפחמן שלפניו בשרשרת הפחמנית, קשר כפול עם חמצן אחד וקשר יחיד עם קבוצת OH. בשל האלקטרושליליות הגבוהה של שני הפחמנים, משתחרר המימן למים והופך אותם מH₂O לH₃O⁺ (יוני הידרוניום).
3. בסיסים אורגנים בעלי קבוצת NH.

מסיסות

• שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית המקיימת קשרי מימן מסיסות גם במים (בשל קשרי המימן של המים) וגם בנוזלים וגזים אחרים (בשל קשרי ואן דר ואלס של השרשרת הפחמימנית עצמה).
  • הערה: מידת המסיסות במים תיקבע על ידי אורך השרשרת הפחמימנית ומספר ההסתעפויות שלה. ככל שהשרשרת גדולה יותר ופחות מסועפת, כך גדל שטח המגע בין מולקולות החומר האורגאני ובמקרים מסוימים המולקולה כל-כך גדולה עד שמסיסותה במים זניחה למרות היותה בעלת קבוצה פונציונלית המקיימת קשרי מימן.
• שרשראות פחמימניות בעלות קבוצה פונקציונלית שאינה מקיימת קשרי מימן אלא רק קשרי ואן דר ואלס, אינן מסיסות במים אך מסיסות במגוון נוזלים וגזים אחרים.
  • הערה: קבוצה יוצאת דופן היא CONa שאינה יוצרת קשרי מימן אך משום שהיא יוצרת חומר יוני מקוטב, המולקולה מסיסה במים.

קבוצות פונקציונליות חשובות

פחמימנים

קבוצה	נוסחת מבנה	מבנה לואיס
אלקאן	R(CH2)nH
אלקן	R2C=CR2
אלקין	RC≡CR'	${\ce {R-C{\equiv }C-R'}}$
הלואלקאן	R-X	${\ce {R-X}}$
בנזיל	RC6H5 RPh

קבוצות המכילות חמצן

קבוצה	נוסחת מבנה	מבנה לואיס
הידרוקסיל (כוהל)	ROH	Hydroxyl
קטון	RCOR'
אלדהיד	RCHO
אציל	RCOX
קרבונט	ROCOOR'
קרבוקסיל (חומצה קרבוקסילית)	RCOOH
קרבוקסילט	RCOO−
אסטר	RCOOR'
הידרופראוקסיד	ROOH
פראוקסיד	ROOR'
אתר	ROR'	Ether
המיאצטל	RCH(OR')(OH)
המיקטאל	RC(ORʺ)(OH)R'
אצטל	RCH(OR')(OR")

קבוצות המכילות חנקן

קבוצה ראשית		נוסחת מבנה	מבנה לואיס
אמיד		RCONR2
קרבאמאט		ROCONR2
אמין	אמין ראשוני	RNH2
	אמין שניוני	R2NH
	אמין שלישוני	R3N
	אמין רבעוני	R4N+
אימין	קטאימין ראשוני	RC(=NH)R'
	קטאימין שניוני	${\ce {RC(=NR'')R'}}$
	אלדאימין ראשוני	RC(=NH)H
	אלדאימין שניוני	RC(=NR')H
אימיד		(RCO)2NR'
אזיד		RN3
אזו		RN2R'
ציאנט	ציאנט	ROCN
	איזוציאנט	RNCO
ניטראט		RONO2
ניטריל	ניטריל	RCN	${\ce {R-\!{\equiv }N}}$
	איזוניטריל	RNC	${\ce {R-{\overset {+}{N}}{\equiv }C^{-}}}$
ניטריט	ניטרוסואוקסי	RONO
ניטרו		RNO2
ניטרוסו		RNO
אוקסים		RCH=NOH
נגזרות פרידין	פרידיל	RC5H4N

קבוצות המכילות גופרית

קבוצה		נוסחת מבנה	מבנה לואיס
תיול		RSH
סולפיד (תיואתר)		RSR'
דיסולפיד		RSSR'
סולפוקסיד		RSOR'
סולפון		RSO2R'
חומצה סולפינית		RSO2H
חומצה סולפונית		RSO3H
תיוציאנט	תיוציאנט	RSCN
	איזותיוציאנט	RNCS
תיוקטון		RCSR'
תיאל		RCSH
תיואסטר		RSOSR
סולפונאמיד		RSO2NR2

קבוצות המכילות זרחן

קבוצה	נוסחת מבנה	מבנה לואיס
פוספין	R3P
חומצה פוספונית	${\ce {RP(=O)(OH)2}}$
פוספאט	${\ce {ROP(=O)(OH)2}}$
פוספודיאסטר	HOPO(OR)2

ראו גם

• סינתזה אורגנית

קישורים חיצוניים

• קבוצה פונקציונלית, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)