קראווי נולד ב-17 באוקטובר1871 בחווה ליד ספרינגהיל, במחוז סטודארד, בדרום מזרח מיזורי, והיה הצעיר מבין שלושה ילדים. אביו, טולברט קראווי, היה רופא במדינה וותיק צבא הקונפדרציה; אמו הייתה מרי אלן קראווי.[1] כשהיה בן חצי שנה, טולברט קראווי נרצח בריב, והמשפחה נותרה מרוששת. תדאוס עבד כעובד חקלאי מגיל שבע, אחר כך כמחסנאי רכבת, חוכר חווה וכאריס. הוא למד בלילות ולמד בבתי הספר הציבוריים כנער.
בשנת 1883, הוא עבר עם אמו למחוז קליי, בצפון מזרח ארקנסו. ב-1896 הוא סיים את לימודיו בדיקסון קולג' בטנסי, ולימד בבתי ספר כפריים עד 1899. הוא למד משפטים והתקבל ללשכת עורכי הדין בשנת 1900 לאחר שהקים את המשרד שלו באוסלואה שבמחוז מיסיסיפי, במזרח ארקנסו. מאוחר יותר באותה שנה הוא עבר ללייק סיטי במחוז קרייגהד, ארקנסו, ובשנת 1901 עבר שוב, לג'ונסבורו, מושב המחוז של מחוז קרייגהד. בכל פעם הוא המשיך בעבודתו כעורך דין. בשנת 1902, הוא התחתן עם האטי ויאט, אותה הכיר במכללת דיקסון. ביחד נולדו להם שלושה בנים: רוברט איזלי, פורסט ופול ויאט.[1]
מ-1908 עד 1912, כיהן קראווי כתובע המחוזי של המחוז השיפוטי השני של המדינה. הוא נבחר לקונגרס ב-1912 מטעם מחוז הקונגרס הראשון של ארקנסו, נכנס לתפקידו כחבר בית הנבחרים של ארצות הברית ב-1913 וכיהן עד 1921. ב-1920 הוא לא ניסה להיבחר שוב, אלא בחר לרוץ לסנאט כדמוקרט תומך וילסון, וניצח; הוא נבחר מחדש ב-1926.[2] באותה שנה, הוא רכש את ריברסדייל בריברדייל פארק, מרילנד.
בקונגרס, קראווי היה פרוגרסיבי ורפורמטור.[1] הוא היה מבקר קולני של ממשל הרדינג ושל שערוריית טיפוט דום, ועמד בראש ארגון שפעל למען חוקים המחייבים חשיפה של פעילויות על ידי לוביסטים. הוא היה שותף לכתיבת חוק הסיוע לחוות מקנרי-האוג'ן כדי לספק תמיכות במחירים למוצרי חוות, אך הוטל וטו על החוק בידי הנשיא קלווין קולידג'. הוא תמך בכניסת ארצות הברית לחבר הלאומים; בונוסים ליוצאי מלחמת העולם הראשונה ; ובתיקונים ה-18, ה-19ה-20. עם זאת, כמו דמוקרטים דרומיים אחרים, קראווי תמך באפליה גזעית נגד אפרו-אמריקאים. ב-15 במאי1921, הוא הגיש הצעת חוק לאיסור גיוס אפרו-אמריקאים לצבא ארצות הברית ולצי האמריקני. יתר על כן, במהלך הקונגרס ה-66, קראווי הניח הצעת חוק להפריד בין תחבורה ציבורית ופרטית בוושינגטון הבירה. במהלך אותו קונגרס, קראווי העניק חסות להצעת חוק, אשר הנחתה את "נציבי מחוז קולומביה להפריד חלקים מסוימים, רחובות, בלוקים או חלקי בלוקים של מחוז קולומביה שבהם יתגוררו האפרו-אמריקאים בלבד, ועוד חלקים... שבהם הם לא יתגוררו...".
הוא כיהן עד מותו ב-6 בנובמבר1931, מקריש דם בעורק הכלילי שלו, בליטל רוק, ארקנסו. טקס האשכבה שלו נערך בקפיטול מדינת ארקנסו ב-8 בנובמבר והוא נקבר בג'ונסבורו. אלמנתו, האטי קראווי, מונתה למלא את מקומו על ידי המושל הארווי פרנל ונבחרה, בסיוע של הסנאטור האמריקני יואי פירס לונג הבן, מלואיזיאנה, למלא את כהונתו, והפכה לאישה הראשונה שנבחרה לסנאט והשנייה בלבד שכיהנה אי פעם כסנאטורית.
למרות הישגיו המרשימים של קרוואי, בימיו הראשונים כסנאטור, הוא גם זכה להכרה ארצית כאדם 'צנוע ומכונס בעצמו', פוליטיקאי עם 'הקורות החיים הקצרים ביותר ב[מדריך] הקונגרס'. כותרת של כתבה שמפורטת בה הבחנה הזו נמצאה מאוחר יותר מודבקת בספרי זיכרונות אישיים ששמר הסופר האמריקאי האיקוני פ. סקוט פיצג'רלד, שיצירת המופת שלו 'גטסבי הגדול' מסופרת על ידי ניק קארוויי, דמות ראשית ששם משפחתה היה כתוב במקור כ-'Caraway' בגרסה הראשונה של פיצג'רלד.