בנזן

בנזן (Benzene) הוא תרכובת אורגנית דליקה, חסרת צבע ורעילה, שנוסחתה הכימית היא C₆H₆.

בנזן

ארבע דרכים להצגת המבנה של בנזן
שמות נוספים	בנזול
כתיב כימי	C₆H₆
מסה מולרית	78.12 גרם/מול
מראה	נוזל חסר צבע
מספר CAS	71-43-2
צפיפות	0.8765 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	נוזל
טמפרטורת היתוך	5.5 °C 278.65 K
טמפרטורת רתיחה	80.1 °C 353.25 K
מקדם שבירה	1.50108
נקודת הבזק	−11.63- °C -284.78 K
נקודת התלקחות	497.8 °C 770.95 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	82,930 ג'ול למול, 49,080 ג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית	172.8±0.05 ג'ול למול־קלווין
LD50	930 מ"ג לק"ג

בנזן הוא החומר הארומטי הפשוט והחשוב ביותר, ולמאות נגזרות שלו חשיבות רבה בביולוגיה ובכימיה.

מבנה כימי

ערך מורחב – ארומטיות

הבנזן בנוי מטבעת פחמנית בת שישה אטומים, אשר לכל אחד קשור אטום אחד של מימן. מגלה המבנה הכימי של הבנזן היה פרידריך אוגוסט קקולה.

מולקולה אורגנית זו היא הדוגמה הבסיסית לתרכובות הנקראות תרכובות ארומטיות, אשר מתאפיינות בטבעם הייחודי של הקשרים הקוולנטיים בין האטומים. בתרכובות ארומטיות, ובכללן בנזן, קיימים קשרים אשר מהווים מעין 'מצב ביניים' בין קשר בודד לקשר כפול.

דבר זה נובע מהתארגנות מיוחדת של אורביטלי האלקטרונים במולקולה. בקשרים ארומטיים, האלקטרונים הקושרים אינם מרחפים סביב קשר קוולנטי ספציפי בין שני אטומים, אלא יוצרים ענן אלקטרונים שמשותף למספר קשרים.

במולקולת הבנזן, ששת אטומי הפחמן נמצאים במישור אחד, כאשר אורביטלי ה-p שלהם מאונכים למישור. החפיפה בין ששת אורביטלי ה-p יוצרת מעין מעגל, מעל ומתחת למישור המולקולה.

בשל אופיים של הקשרים הארומטיים, לעיתים מתייחסים למולקולת הבנזן כבעלת שלושה קשרים כפולים ושלושה קשרים בודדים. במקרה כזה, מציירים עבורה שתי צורות רזונטיביות, כאשר מיקומם של הקשרים מתחלף ביניהן:

דרך נוספת לצייר אותה היא באמצעות מעגל פנימי, המסמן את ענן האלקטרונים המשותף לששת הקשרים:

תגובות ונגזרות של בנזן

פרק זה לוקה בחסר. אנא תרמו לוויקיפדיה והשלימו אותו. ייתכן שתמצאו פירוט בדף השיחה.

תרכובות אורגניות רבות הן נגזרות של בנזן, שבהן אחד או יותר מאטומי המימן בטבעת מוחלף בקבוצה פונקציונלית אחרת. דוגמאות לנגזרות כאלו הן טולואן, אנילין, בנזאלדהיד ופנול.

נגזרות שונות של בנזן נוצרות בתגובות מסוג התמרה אלקטרופילית, כגון הלוגנציה, ניטרציה ואלקילציית פרידל-קרפטס.

מקורות הבנזן

המקור העיקרי של בנזן לפטרוכימיה הוא זיקוק נפט. התעשייה הפטרוכימית משתמשת בבנזן כחומר גלם מרכזי למוצרים רבים ושונים, הנוצרים על ידי החלפת אטום מימן אחד או יותר באטום של יסוד כימי אחר.

מקורות פליטה מזהמים

מקורות טבעיים: צמחים, שרפות יער ופליטות ממאגרי דלק טבעיים.

מקורות מעשה ידי אדם: מילוי מכלי דלק ללא אמצעי מיישוב אדים, עשן סיגריות, התעשייה הכימית, כבשנים לפחמי אבן, בתי זיקוק לנפט וחימום ביתי תלוי דלקים.

מחקר שנערך בשנת 2014 צופה שייצור הבנזן יגדל בשנים הקרובות במדינות המזרח התיכון ואפריקה, ויעמוד במקומו במדינות מערב אירופה וצפון אמריקה.

גילוי

הבנזן נתגלה לראשונה בשנת 1825 על ידי מייקל פאראדיי שבודד אותו ממשקע של גז ששימש לתאורה.

יישומים

בנזן משמש בעיקר כחומר ביניים לייצור כימיקלים אחרים כאתיל-בנזן ממנו מפיקים סטירן שהוא מונומר חשוב בתעשיית הפלסטיק, ציקלוהקסאן ופנול. כמויות קטנות של בנזן משמשות לתעשיית הגומי, חומרי הניקוי, התרופות, הצבעים, חומרי נפץ וקוטלי חרקים.

הפעילויות דרכן ניתן להיחשף לבנזן

עישון - על פי דיווחים מסוימים ^{[דרוש מקור]}, עשן הנשאף ישירות מסיגריה אחת מכיל 6 עד 100 מיקרוגרם למטר מעוקב. מעשנים נחשפים לרמות בנזן גבוהות פי 10 מהרמות אליהן נחשפים לא מעשנים.

עישון פסיבי - מחקרים ^{[דרוש מקור]} מראים על עליה של 50% בריכוזי הבנזן בבתים שבהם יש מעשן אחד או יותר בהשוואה לבתים שבהם אין מעשנים.

פעילויות הקשורות ברכב - חשיפות לבנזן נפוצות בהקשר של גזי פליטה מרכב, פליטות אדים ממערכת הדלק ותדלוק מכוניות המונעות בבנזין. מידת החשיפה לריכוזי בנזן במקרה של נהגים תלויה בכמות הזמן אותה מבלה הנהג בתוך האוטו או בעת תדלוק, ובתנאי עומס התנועה. אנשים המתגוררים או הולכים בסמוך לצירי תחבורה ראשיים ועמוסים נחשפים לרמות גבוהות יותר של בנזן מאנשים החיים באזורים החשופים פחות.

חשיפה בבית - מקורות ביתיים כגון תנורי חימום ביתיים וציפויי משטחים בחומרים המכילים בנזן יכולים לגרום לעלייה משמעותית ברמות הבנזן בתחומי הבית.

אוכל - מאכלים רבים מכילים בנזן: פירות, דגים, אגוזים, מוצרי חלב, משקאות קלים, עוף מבושל ועוד. מחקרים אחרים ^{[דרוש מקור]} טוענים שהאוכל אינו מקור משמעותי לקליטה של בנזן וכי מקור זה הוא זניח ביחס למקורות אחרים אליהם נחשף האדם בחיי היומיום.

פעילויות תעשייתיות - קיימים דיווחים על ריכוזי בנזן גבוהים יחסית בקרבת אזורי תעשייה, בעיקר כבשנים לפחמי אבן ובתי זיקוק לנפט. למרות זאת טוענים החוקרים כי גם מקור זה אינו משמעותי וממלא תפקיד משני בחשיפת כלל האוכלוסייה לבנזן.

השפעות בריאותיות

השפעות משמעותיות של בנזן על בריאות האדם מתעוררות לאחר חשיפה לריכוזים גבוהים מאוד של בנזן (כ־160,000^{[דרוש מקור]} מיקרוגרם בנזן למטר מעוקב אוויר).

השפעות ארוכות טווח כוללות שינוי בכרומוזומים והפחתה בייצור תאי דם העלולה לגרום ללוקמיה.

הסכנות הכרוכות בחשיפה לריכוזים נמוכים של בנזן עדיין אינן ברורות לחלוטין. חשיפה לריכוזים גבוהים של בנזן בנסיבות תעסוקתיות הוכחה כקשורה באופן ברור ללוקמיה, לכן הוכר הבנזן כחומר מסרטן והתעוררה מודעות לעובדה שגם רמות נמוכות של בנזן באוויר הפתוח עלולות להיות קשורות למקרים של סרטן הדם בקרב כלל האוכלוסייה.

המוסד לבטיחות ולגיהות הישראלי קובע את הערכים המרביים לחשיפה:

• חשיפה משוקללת מרבית מותרת: 0.5 PPM (חלקים למיליון, חל"מ)
• חשיפה מרבית מותרת לזמן קצר: 2.5 PPM ‏(2,500 PPB)
• חשיפה לזמן הפעולה: 0.25 PPM

המוסד המקביל בארצות הברית קובע תקן פחות מחמיר:

• חשיפה משוקללת מרבית מותרת (ליום עבודה של 8 שעות): 1 PPM
• חשיפה מרבית מותרת לזמן קצר (פרק זמן של 15 דקות): 5 PPM

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא בנזן בוויקישיתוף

• סכנות הבנזן (אורכב 07.02.2005 בארכיון Wayback Machine), אתר "אינפומד"
• בנזן, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)
• בנזין (תרכובת), דף שער בספרייה הלאומית