פנול

פנול
	שתי דרכים להצגת המבנה הכימי של פנול
שמות נוספים	חומצה קרבולית
כתיב כימי	C₆H₆O
מסה מולרית	94.11 גרם/מול
מראה	מוצק גבישי שקוף
מספר CAS	108-95-2
צפיפות	1.07 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	8.3 g/100 mL (20 °C)
טמפרטורת היתוך	40.5 °C ; 313.65 K
טמפרטורת רתיחה	181.7 °C ; 454.85 K
חומציות	9.95 ‏pKa
נקודת הבזק	79 °C ; 352.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	−162.944 קילוג'ול למול
NFPA 704	2 ‏ 3 0

ערך זה עוסק בקבוצה הפונקציונלית פנול. אם התכוונתם לתרכובות המבוססות על פנול, ראו פנולים.

פנול (באנגלית: Phenol; שמות מיושנים: חומצה קרבולית, קרבול) הוא שמה של תרכובת אורגנית ארומטית אשר נוסחתה C₆H₅OH. לפנול מבנה פשוט יחסית: טבעת בנזן אליה קשורה הידרוקסיל, והיא קבוצה פונקציונלית חשובה בתרכובות אורגניות רבות. לעיתים קרובות השם פנול מתייחס לכל תרכובת המבוססת על פנול. בהתאם, פוליפנולים (אנ') זו קבוצת תרכובות המבוססות על ריבוי פנולים.

הפנול, כקבוצה פונקציונלית, יכול להית קשור באורינטציות שונות, המשפיעות בין השאר על מידת החומציות של המולקולה בכללותה. כל מצב כזה, מוסיף קידומת שונה לפנול, בשם התקני של המולקולה: כאשר הפנול קשור למולקולה דרך הפחמן הסמוך לפחמן של ההידרוקסיל, נוספת הקידומת "אורתו", כאשר בין שני הפחמנים הללו פחמן אחד נוסף "מטא", וכאשר יש שני פחמנים ביניהם, מצב בו הפחמן ההידרוקסילי הוא בדיוק מול הפחמן הקשור למולקולה, נוספת התחילית "פארא".

היסטוריה

בשנת 1834 גילה פרידליב פרדיננד רונגה (אנ') (Friedlieb Ferdinand Runge) את הפנול. אותה מיצה בצורה לא טהורה מזפת פחם (אנ') . רונגה קרא לחומר בשם Karbolsäure שמשמעותו "חומצת שמן פחם", ומשם זה נגזר השם האנגלי carbolic acid שהיה בשימוש שנים רבות. הכימאי הצרפתי אוגוסט לורן (אנ') הפיק פנול טהור בשנת 1841, לאחר שבשנת 1836 טבע את השם "פן" (phéne, מיוונית φαινω "אני מאיר") לקבוצת הבנזן הנפוצה בתרכובות רבות ונמצאת גם בפנול. השם פנול ניתן על ידי הכימאי הצרפתי צ'ארלס פרדריק גרהארדט (אנ') בשנת 1843, ואומץ מאוחר יותר כשם הכימי המקובל.

בשנים הראשונות לאחר גילויו לא הייתה הבחנה ברורה בין פנול לבין קריאוזוט (אנ') (Creosote) - תערובת של חומרים כימיים שהופקה מפחם או מעץ, ושימשה להגנת קורות-עץ של ספינות ואדני-רכבת כטיפול מונע נגד ריקבון. הקריאוזוט מכיל גם פנול, ולעיתים נמכר פנול תחת השם קריאוזוט.

שימוש כחומר חיטוי

עד אמצע המאה ה-19 חשבו רופאים כי "אוויר רע" הוא הגורם המרכזי ליצירת זיהומים. מחלקות בתי חולים אווררו, אבל מנתחים לא טרחו לשטוף ידיים כשעברו בין מנותח למנותח. כתוצאה מכך מנותחים רבים או פצועים פיתחו דלקות בפצעים, שהובילו לעיתים קרובות לנמק או מוות.

המנתח האנגלי ג'וזף ליסטר קרא את מחקריו של לואי פסטר על חיידקים כגורמי מחלות. פסטר הציע למנוע התרבות חיידקים על ידי שיטות כמו חימום, סינון או תמיסה כימית. בעקבות שימוש בקריאוזוט כחומר טיפול בשפכים חשב ליסטר על שימוש בחומר הטהור (אותו הכיר כחומצה קרבולית) לשם חיטוי פצעים. בשנות ה-60 של המאה ה-19 הוא החל לבדוק את התוצאות של ריסוס בתמיסת פנול על ציוד, חתכים כירורגיים ותחבושות. ליסטר גילה כי שטיפת הפצעים בתמיסה הפחיתה באופן יוצא דופן את השכיחות של נמק עקב זיהום. באוגוסט 1865 בבית המרפאה המלכותית בגלאזגו (אנ'), מרח ליסטר חתיכת מוך טבולה בתמיסת פנול על פצעו של ילד בן שבע, שספג שבר מורכב לאחר שגלגל עגלה דרס את רגלו. כעבור ארבעה ימים הוא חידש את הרפידה וגילה כי לא התפתח שום זיהום, וכעבור שישה שבועות נדהם לגלות שעצמותיו של הילד התאחו, ללא פגיעה ברקמה או מוגלה. לאחר מכן הוא פרסם את תוצאות מחקריו בירחון המדעי לאנסט (The Lancet) בסדרה של שישה מאמרים, בין מרץ ל-יולי 1867. ליסטר הורה למנתחים שנמצאו תחת אחריותו ללבוש כפפות נקיות, ולשטוף את הידיים לפני ואחרי ניתוחים בתמיסת פנול בריכוז של 5%. מכשירים נשטפו גם הם באותה תמיסה, ועוזרים ריססו את התמיסה בחדרי הניתוח. שיטותיו של ליסטר לחיטוי באמצעות פנול הובילו לירידה משמעותית בזיהום דלקתי בקרב מנותחים וזכו לפופולריות גוברת. כיום הוא נחשב "אבי הניתוח המודרני".

רעילות

פרק זה לוקה בחסר. אנא תרמו לוויקיפדיה והשלימו אותו. ייתכן שתמצאו פירוט בדף השיחה.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פנול בוויקישיתוף

science/carbolic-acid פנול, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)

ערך זה הוא קצרמר בנושא כימיה. אתם מוזמנים לתרום לוויקיפדיה ולהרחיב אותו.