סיבון

סִיבּוּן או ספוניפיקציה (באנגלית: Saponification) הוא תגובה כימית המשמשת לייצור סבון. בתגובה זו מתבצעת הידרוליזה של אסטר בתנאים בסיסיים, ותוצריה הם כוהל ומלח של חומצה קרבוקסילית.

סיבּון נזכר בדרך כלל בתהליך ייצור סבון, לרוב על ידי שימוש בבסיס מתכתי כלשהו, כסודה קאוסטית (נתרן הידרוקסידי) או אשלגן הידרוקסידי ובשומן כלשהו. בשיטה המסורתית לייצור סבון נעשה שימוש בשומן צמחי או בשומן מהחי. במקרים אלה השומן הוא מסוג טריגליצריד, ולכן הסבון המיוצר יכלול לצד מלח של חומצת שומן גם את הכוהל גליצרין. נתרן הידרוקסידי משמש בתהליך ליצירת סבון מוקשה, בעוד ששימוש באשלגן הידרוקסידי ייצור סבון רך.

יצירת סבון בתגובת סיבון (Saponification, הידרוליזה של אסטר בתנאים בסיסיים), על ידי תגובת נתרן הידרוקסיד עם אסטר של חומצת שומן, במקרה של טרי גליצרידים האלכוהול הוא גליצרול

מנגנון

• 1-2: תקיפה של יון ההידרוקסיד על הפחמן הקרבונילי, ועליית זוג האלקטרונים של הקשר הקרבונילי על אטום החמצן לקבלת מולקולה במבנה ארבעוני.
• 3: סגירה של אחד מזוגות האלקטרונים הלא קושרים של אטום החמצן על אטום הפחמן, ויציאה של היון הכהלי תוך קבלת חומצה קרבוקסילית.
• 4-7: קטיפה של הפרוטון החומצי של החומצה הקרבוקסילית על ידי האניון הכהלי לקבלת כוהל ויון קרבוקסילאט.

סיבּון ברפואה משפטית

ברפואה משפטית, סיבּון הוא הידרוליזה של שומני הגוף בגופות, תהליך המתרחש כאשר גופה נמצאת זמן רב במגע עם לחות, או שקועה במים, ובסביבה בסיסית. במקרים אלה מופיע חומר שעוותי בשם אדיפוסיר, המכונה גם "שעוות קבר", באיברים עתירי רקמות שומן כמו לחיים, בטן ועכוז. החומר נוצר מסיבּון של שומני הגוף על ידי כימיקלים באדמה. האדיפוסיר מעכב את המשך תהליכי הריקבון, ומופיע כחודש לאחר המוות בגופה שלא הייתה נגישה לחרקים. קיומו בגופה יכול להיות ניכר גם אחרי שנים רבות. רמת הסיבּון מסייעת למומחים לקבוע במקרים אלה את זמן המוות, אם כי אין היא מדויקת.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא סיבון בוויקישיתוף