פנולפתלאין

פנולפתלאין
	Phenolphthalein
שם סיסטמטי	פנולפתלאין
שמות נוספים	3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
כתיב כימי	C₂₀H₁₄O₄
מסה מולרית	318.32 גרם/מול
מראה	אבקה לבנה
מספר CAS	77-09-8
צפיפות	1.277 גרם/סמ"ק
מצב צבירה	מוצק
מסיסות	מסיס מעט במים
ממסים	כהלים
טמפרטורת היתוך	262.5 °C ; 535.65 K
NFPA 704	3 ‏ 2 0

פנולפתלאין היא תרכובת כימית שנוסחתה C₂₀H₁₄O₄. תמיסות של פנולפתלאין משמשות פעמים רבות בטיטרציה, בשל היותן אינדיקטור pH חסר צבע בסביבה חומצית ונטרלית, המשנה את צבעו לוורוד-סגול בסביבה בסיסית. שינוי הצבע נעשה בטווח pH של 8.2-10. אם ריכוז האינדיקטור גבוה במיוחד, הוא יכול אף להראות סגול. בתמיסות בסיסיות מאוד, צבעו הוורוד של הפנולפתלאין ידהה ויהפוך חסר-צבע בשנית.

סוג התמיסה	H₃In⁺	H₂In	In²⁻	In(OH)³⁻
מבנה
pH	>0	0−8.2	8.2−12.0	<12.0
סוג התמיסה	חומצית ביותר	חומצית עד נייטרלית	בסיסית	בסיסית ביותר
צבע	כתום	חסר צבע	ורוד עד פוקסיה	חסר-צבע
תמונה

פנולפתלאין אינו מסיס במים ולרוב מומס בכהלים למטרות ניסוי. הפנולפתאלין הוא חומצה חלשה המאבדת יוני מימן בתמיסה. מולקולות הפנולפתאלין הן חסרות-צבע, אולם, יון הפנולפתלאין הוא ורוד. כאשר מוסיפים בסיס לפנולפתאלין, התגובה מולקולה ⇌ יון נוטה לצד של היון (לפי שיווי משקל הצפוי בהתאם לעקרון לה-שטלייה), היות שיוני המימן החיוביים מתפרקים ומגיבים עם הבסיס.

סינתזה

פנולפתלאין מסונתז מדחיסה של חומצה פתאלית עם שתי מולקולות פנול, ומכאן שמו. תגובת הדחיסה נעשית בסביבה חומצית. הפנולפתלאין התגלה בשנת 1871 על ידי אדולף פון באייר.

Synthesis of phenolphthalein

שימוש

בעבר, הפנולפתלאין שימש כחומר משלשל, אך כיום הוא הוסר מהמדפים בשל חשש מהיותו גורם מסרטן.

פנולפתלאין משמש לזיהוי דם או חומרים שיש חשד כי הם מכילים דם. דגימה יבשה נלקטת, ומטפטפים מעליה מספר טיפות אלכוהול. לאחר מכן מוסיפים מספר טיפות של פנולפתלאין, ולבסוף מימן על-חמצני. אם הדגימה מכילה המוגלובין, היא תהפוך ורודה. זוהי בדיקה הפיכה לדגימה; היא אינה משנה אותה ולפיכך הדגימה יכולה לשמש בבדיקות נוספות במעבדה. הבדיקה מתאימה לדם מכל בעל חיים.

פנולפתלאין משמש ביצור צעצועים, כגון בדיו נעלם או צבע לשיער שדוהה. הדיו מעורבב עם נתרן הידרוקסידי, שמגיב עם פחמן דו-חמצני המצוי באוויר.

כמו כן, פנולפתלאין משמש כאינדיקטור לחומצות ובסיסים.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פנולפתלאין בוויקישיתוף

פנולפתלאין, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)