די אתילן גליקול
די אתילן גליקול (DEG) היא תרכובת אורגנית המתוארת בנוסחת המבנה HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH. זהו נוזל בהיר, חסר ריח וסופח מים. היא מסיסה במים ובממסים אורגניים קוטביים כגון כוהלים ואתרים. DEG אחראי למספר הרעלות המוניות.
 | |
| מולקולת די אתילן גליקול | |
 | |
| שם סיסטמטי | 2-hydroxyethoxy)ethan-2-ol) |
|---|---|
| שמות נוספים | diethylene glycol; ethylene diglycol; diglycol; 2,2'-oxybisethanol; 3-oxa-1,5-pentanediol; dihydroxy diethyl ether |
| כתיב כימי |
C₄H₁₀O₃  |
| מסה מולרית | 106.12 גרם/מול |
| מראה | נוזל שקוף |
| מספר CAS | 111-46-6 |
| צפיפות | 1.118 גרם/סמ"ק |
| מצב צבירה | נוזל |
| מסיסות | מסיס לחלוטין במים, באתנול, אצטון ואתילן גליקול |
| טמפרטורת היתוך |
-10.45 °C 262.7 K |
| טמפרטורת רתיחה |
244-245 °C 272.15 K |
  | |
די אולים ופולי אולים
עריכהדי אתילן גליקול הוא אחד ממספר די אולים, שהם פחמימנים המכילים שתי קבוצות של כוהל. משפחה חשובה במיוחד של די אולים נגזרת מאתילן אוקסיד ומתוארת בנוסחה HO-CH2-CH2(O-CH2-CH2)n-OH. להלן כמה מקרים פרטיים חשובים של n:
n = 0 אתילן גליקול ("אנטי קפיאה").
n = 1 די אתילן גליקול.
n = 2 טרי אתילן גליקול, TEG, או טרי גליקול הוא גם כן נוזל חסר צבע, ריח וצמיג, והרעילות שלו נמוכה לעומת זו של די אתילן גליקול. הוא משמש כמרכך עבור וינילים. כמו כן, עושים בו שימוש במוצרים של טיהור אוויר. כאשר הוא בצורת תרסיס, הוא משמש כחומר חיטוי. שימושים נוספים שלו הם כתוספת לנוזלים הידראוליים ונוזלי בלמים.
n = 3 טטרא אתילן גליקול.
n = 4 פנטא אתילן גליקול.
תכונותיו הפיזיקליות של החומר הופכים אותו לחיקוי מצוין של גליצרול ( HO-CH2-CH(OH)-CH2OH) שהיא מולקולה טבעית ובלתי רעילה. נקודת ההתכה של תרכובת זו גבוהה יותר מאשר זו של די אתילן גליקול (18°C לעומת 10.45°C-) והיא יותר צמיגה. המחיר של גליצרול גבוה פי 3 בקירוב מזה של DEG והחלפת גליצרול בDEG גרמה למספר מקרי מוות.
שימושים
עריכהבדומה לאתילן גליקול, תמיסה של די אתילן גליקול ומים משמשת כחומר נוגד קיפאון. היא מורידה את נקודת הקיפאון ומעלה את נקודת הרתיחה של החומר שאליו היא מוספת, ובכך הופכת אותו ליותר מתאים לאקלימים חמים.
DEG הוא גם אבן בניין בסינתזה של תרכובות אורגנית, כגון מורפולין ו-4-1-דיאוקסאן.
כמו כן, הוא מהווה ממס לניטרוצלולוזה, שרפים, צבעים, שמנים ותרכובות אורגניות אחרות. הוא מהווה חומר קולט לחות עבור טבק, דיו למדפסות ודבק. ניתן למצוא אותו במספר נוזלים הידראוליים ונוזלי בלמים.
רעילות
עריכהדי אתילן גליקול היה אחראי למספר מקרים של הרעלה המונית. התקרית הידועה ביותר היא אסון שיקוי הפלא סולפנילאמיד שהתרחש בארצות הברית בשנת 1937, שבו מתו 107 אנשים לאחר שלקחו סולפנילאמיד מומס בדי אתילן גליקול[1]. תקרית זו הייתה גורם מזרז לחקיקות של חוק האוכל, התרופות והקוסמטיקה הפדרלי בשנת 1938[2].
בשנים האחרונות, מקרי תמותה מנטילת תרופות מהולות בדי אתילן גליקול דווחו מדרום אפריקה, הודו, ניגריה, ארגנטינה, האיטי, ופנמה. בהאיטי בשנת 1996, 85 ילדים מתו בעקבות נטילת סירופ פרצטמול שהגליצרין שלו זוהם בדי אתילן גליקול, כאשר החברה שייצרה את התרופה לא הקפידה על תקני איכות ראויים על מנת לוודא את דרגת הניקיון של הגליצרין (המוצר סופק על ידי מפעל מסין, אבל נקודת הזיהום מעולם לא נמצאה)[3].
בשנת 1985, נמצא כי מספר קטן של יצרני יין אוסטריים מהלו את המוצר שלהם עם די אתילן גליקול על מנת לתת ליין שלהם טעם יותר מתוק ומלא[4]. הכמות שהוספה לא הייתה מספיק גדולה על מנת לגרום הרעלה מיידית (על מנת שזה יקרה, היה צורך שאדם יחיד ישתה במשך שבועיים 28 בקבוקי יין ליום); אולם, הייצוא של יין אוסטרי קרס. כתוצאה מתקרית זו, הוטלו הגבלות קשוחות ביותר על יצרני יין אוסטריים, והתעשייה הסיטה את ההתמקדות שלה לייצור של יינות יבשים ואיכותיים יותר. לפיכך, מתייחסים ל"סקנדל האנטי קיפאון" כגורם שבטווח הארוך הטיב עם התעשייה[5].
בשנת 1990, בבנגלדש, 339 ילדים סבלו מאי-ספיקת כליות, ורובם מתו, לאחר שקיבלו סירופ פרצטמול מזוהם בדי אתילן גליקול[6].
באוקטובר 2006, המרכז למניעת ובקרת מחלות ומשרד הבריאות של פנמה גילו רמות רעילות של די אתילן גליקול בחומר מְשָעל נוזלי חסר סוכר במהלך חקירה של 46 מקרי מוות מסינדרום המתואר על ידי פתולוגיות של מערכת העיכול, אי ספיקת כליות ושיתוק. רוב הקורבנות סבלו מלחץ דם גבוה וסוכרת והיו בגילאים 40 עד 80. חקירות פליליות עדיין נמשכות[7]. מקור הזיהום נמצא במפעל הגליצרין טייקסינג, שהוא חברה שמושבה בסין. החברה מכרה די אתילן גליקול עם תווית מזויפת כגליצרין המתאים לשימושים רפואיים, דרך חברה בבעלות הממשלה הסינית. סוכנות ממשלתית בפנמה רכשה את המוצר המזויף שהכיל די אתילן גליקול ושילבה אותו בתוך 260,000 בקבוקים של תרופה מקוררת[8].
הפניה
עריכה- Merck Index, 12th Edition, 3168.
קישורים חיצוניים
עריכה
הערות שוליים
עריכה- ^ Calvery HO, Klumpp TG (1939). The toxicity for human beings of diethylene glycol with sulfanilamide. South Med J. Vol. 32. pp. 1105–9.
- ^ Wax P (1995). Elixirs, diluents, and the passage of the 1938 Federal Food, Drug and Cosmetic Act. Ann Intern Med. Vol. 122. pp. 456–61. PMID 7856995.
- ^ O'Brien KL, Selanikio JD, Hecdivert C, Placide MF, Louis M, Barr DB, Barr JR, Hospedales CJ, Lewis MJ, Schwartz B, Philen RM, St Victor S, Espindola J, Needham LL, Denerville K. (1998). Epidemic of pediatric deaths from acute renal failure caused by diethylene glycol poisoning. JAMA. Vol. 279. pp. 1175–80. PMID 9555756.
{{cite book}}: תחזוקה - ציטוט: multiple names: authors list (link) - ^ Some wine to break the ice. Lancet. Vol. 2. 1985. p. 254. PMID 2862427.
- ^ "Viticulture in Austria – a journey in fast motion". Wines from Austria. אורכב מ-המקור ב-2007-02-21. נבדק ב-2007-04-26.
- ^ BMJ. 1995 Jul 8;311(6997):88-91. Fatal renal failure caused by diethylene glycol in paracetamol elixir: the Bangladesh epidemic. Hanif M, Mobarak et al. [[[PubMed|PMID]] 7613408] CONCLUSION--Paracetamol elixirs with diethylene glycol as a diluent were responsible for a large outbreak of fatal renal failure in Bangladesh.
- ^ Panama police probe lab workers after 21 deaths
- ^ From China to Panama, a Trail of Poisoned Medicine, by Walt Bogdanich and Jake Hooker, New York Times, May 6, 2007.